Skadarlija se danas u turističkim publikacijama obično predstavlja kao boemska četvrt Beograda u čijim su se kafanama nekada skupljali najpoznatiji srpski pisci, glumci, slikari i svi ljubitelji nekonvencionalng druženja, a danas i kao mesto sa nekoliko dobrih restorana sa izvrsnom hranom. Istorija Skadarlije koja se pominje u turističkim vodičima i prepričava turistima piše se od prvih godina prošlog veka, od momenta kada je preko puta Narodnog pozorišta, na prostoru gde se danas nalazi Narodni muzej, srušena čuvana kafana „Dardaneli“ da bi se izgradilo zdalje Uprave fondova. Gosti „Dardanela“, glumci, književnici, pevači, novinari sa žaljenjem su propratili rušenje kafane koja im je više od tri decenije pre toga bila omiljeno sastajalište i za svoju novu Meku spontano izabrali prizemljuše Skadarske ulice, pretpostavljajući ih onim delovima Beograda koji su stremili u visine.
Pre tog događaja, koji se zbio 1901. godine, beleži se da je prostor Skadarlije sve do polovine 19. veka bila uglavnom pusta periferija grada između „varoši u šancu“ i sela Palilula. Za razliku od savskog dela Beograda izvan šanca, ovaj deo varoši, prema Paliluli, spontano je naseljavan – isto tako kako je nestao i sam šanac, koji nije više održavan i koji su ondašnji stanovnici zatrpavali i premošćavali ga po svojim potrebama. Prvi stanovnici današnjeg prostora Skadarlije pominju se oko 1825. godine. Svoje nastambe tu su prvo gradili Romi, pa je ovaj kraj najpre dobio ime
Šićan-mala, što je značilo ciganska mahala. Tek polovinom 19. veka počinje podizanje malo boljih kuća i mahala poprima oblik gradskog ambijenta. Počinju da se grade i i višespratne kuće, ali taj trend u preobražaju Skadarlije prekinuo je početak Prvog svetskog rata i sticajem te i nekih kasnijih okolnosti Skadarlija je ostala pretežno ispunjena prizemnim kućama. Među njima najstarija sačuvana i znana kao „Štihina kuća“, prilikom jedne rekonstrukcije, pripojena je kafani „Tri šešira“. Štihina kuća ime je nosila po vlasniku Vladanu Štihi, a sagrađena je pre 1878. godie. Kafana „Tri šešira“ otvorena je 1864. godine, a do te godine u kući se nalazila radionica za izradu šešira majstora Dimovića. Radionica je umesto ispisane firme na ulazu imala okačena tri plehana šešira, pa je tako dobila ime koje je kafana zadržala.
Skadarliju su naseljavali sitne zanatlije, ugostitelji i trgovci, a neki od njenih stanovnika živeli su od izdavanja stanova. Među podacima o Skadarliji 19. veka stoji da se njenom sredinom protezao otvoren kanal koji se u vreme obilnijih kiša pretvarao u buran rečni tok. Taj kanal bio je granica između dorćolskog i palilulskog kvarta. Leva strana, na kojoj se nalazila kafana „Tri šešira“, pripadala je dorćolskom, a desna, sa kafanom „Dva jelena“, palilulskom kvartu. Kafana „Dva jelena“ otvorena je oko 1862. godine. Skadarlija je prvi put na jednom planu bila ucrtana 1854. godine, a 1867. godine nalazi se ucrtana i na planu urbaniste Emilijana Josimovića. Zvanično ime – Skadarska ulica – ovaj prostor dobija sredinom 1872. godine. Samo kratko, za vreme austrougarske okupacije, Skadarska je nosila ime Ružina ulica. U nekim starim kućama koje i danas postoje, kao što je ona u broju 36, u kojoj se nalazi restoran „Ima dana“, kao i u kući Katarine Hristodulo, u broju 27, živela je plejada najpoznatijih srpskih glumaca i drugih umetnika sa kraja 19. i početka 20. veka.
Ono što je Skadarliju očuvalo do dana današnjeg nisu njene arhitektonske vrednosti, već duh kojim su je darovali i pečat koji su joj decenijama utiskivali velikani srpske kulture, najviše pisci i pozorišni poslenici. Nema toga ko bi mogao navesti sva ta imena, ali pomenimo bar one najpoznatije – Đuru Jakšića, Stevana Sremca, Janka Veselinovića, Branislava Nušića, Radoja Domanovića, Antuna Gustava Matoša, Branu Cvetkovića, Boru Stankovića, Tina Ujevića, Rada Drainca, Gustava Krkleca, Čiča-Iliju Stanojevića, Milorada Gavrilovića, Milku Grgurovu, Velu Nigrinovu, Dobricu Milutinovića, Žanku Stokić…
Ideje o zaštiti Skadarlije i njenom spasavanju od rušenja u periodima privrednog i graditeljskog prosperiteta Beograda datiraju još od kraja Prvog svetskog rata, ali je bilo i protivnika tih ideja. Uredba o zaštiti beogradskih starina, koja datira iz 1935. godine, predviđa da će se „u Skadarliji sačuvati njena sadašnja regulacija, a kuće u kojima su živeli Đura Jakšić, Milorad Gavrilović, Čiča Ilija Stanojević i Dimitrije Ginić, obeležiti natpisima, pločama i reljefnim portretima ovih umetnika“. Prevladalo je, ipak, uverenje da je Skadarlija vredna zaštite. Po rešenju Zavoda za zaštitu spomenika kulture grada od 28. jula 1967. godine Skadarlija je zaštićena kao prostorna kulturno-istorijska celina.
Novi život Skadarlije po ideji arhitekte Uglješe Bogunovića
Za očuvanje Skadarlije i njen današnji život neprocenjive zasluge pripadaju pokojnom arhitekti Uglješi Bogunoviću.
„Mirišu lipe, zvoni dečji smeh. Jedan se grad rađa, jedan deo grada umire. Staro i novo, jedno ispred drugoga. Jedna prirodna tema i jedan stari problem. Stisnut, ugrožen i naivan: na ovoj terasi mali i intiman, još uvek živi deo starog Beograda. U ovom delu varoši dve-tri kuće su pod zaštitom države. Jedan platan je natkrilio ulicu, a dva mala vrapca, bez brige, sede na firmi pekare. Tu piše: „Vruć burek i lepinje“. Nebom plove oblaci. Meni je dobro, dobro u ovom prostoru, Zageldam u svaki otvor sa cvećem. Punim se veselim mirom u tihom predvečerju i razmišljam. Moje su misli ponovo arhitektonske. Jedean stari problem može se osvetliti sa nekoliko strana. Svako ima pravo na svoj ugao posmatranja, svako ima svoj prag odakle se raduje pogled. Na ovim šetnjama moje „vjerju“ o arhitekturi dobija potvrdu. Najednom, monumentalno postaje sve što je tiho i malo, intimno i vedro… Tako je ovaj poznati arhitekta pisao u „Politici“ 1957. godine u svojim „Meditacijama o revitalizaciji Skadarlije“ navodeći, pored ostalog, to kako su Danci na neobičan način spasili stare kuće iz svih krajeva svoje zemlje tako što su ih pažljivo razzidali i preneli u grad Arkus, faksimilski ih obnovili u naselju, svojevrsnom muzeju i dali ih na besplatno korišćenje umetnicima, naučnicima, akademicima da bi oni samo brižljivo održavali svoj novi dom.
Ugljnjša Bogunović je desetak godina kasnije, zajedno sa svojim istomišljenicima, uspeo da realizuje svoje ideje i Skadarliji, starom boemskom utočištu, udahne novi život. Pre gotovo četiti decenije Skadarlija je, ako se izuzmu prostori i trgovi po velikim evropskim gradovima, koji su to morali biri uglavnom zbog velelepnih i istorijski značajnih građevina, među prvima u Evropi postala isključivo pešačko carstvo. Nastupile su godine najboljih čuvenih „Skadarlijskih večeri“ koje i danas počinju krajem aprila i traju do hladnih jesenjih dana. Stara pivara postala je dragocen prostor, pozornica za rok koncerte i predstave novog izraza i pozorište „Nova osećajnost“. Osamdesetih godina pivara je rekonstuisana, ali mesta za ovakve sadržaje nije bilo, ali ni oni kojima je bio namenjen prostor u rekonstruisanom zdanju nisu pokazali očekivano interesovanje. I danas najpoznatije kafane Skadarlije su one najstarije – „Tri šešira“ i „Dva jelena“. „Skadarlija“ je nastala iz nekadašnje „Male pivare“. „Zlatni bokal“ je jedan od starih skadarlijskih lokala, a Uglješa Bogunović se potrudio da obnovljeni „Zlatni bikal“ zadrži nešto od topline i prisnosti onog starog. Zauvek su nestali Pašonin „Bulevar“, „Bums-keler“, „Vuk Karadžić“, „Esnafska kafana“, „Bandist“, ali su otvorene neke nove, kao što su restorani „Ima dana“ i „Dva bela goluba“.
Kuća Đure Jakšića
Najpoznatija i jedna od najstarijih kuća u Skadarskoj ulici je ona u broju 34 – kuća pesnika, slikara i boema Đure Jakšića. Pesnik je u njoj proveo poslednje godine svog života. Umro je 1878. godine. Spomen ploča sa natpisom i reljefnim portretom Đurinim otkrivena je 1935. godine. Kasnije, po smrti Đure Jakšića, u ovoj kući su stanovali glumac Čiča Ilija Stanojević, a potom glumac i reditelj Dimitrije Ginić.
Kuća Đure Jakšića rekonstruisana je sredinom osamdesetih godina proteklog veka. Gotovo da nema dana bez nekog programa u prostorijama kuće. Godišnje se priredi na desetine literarnih večeri, muzičkih programa, pozorišnih predstava i likovnih izložbi. Kuća Đure jakšića se nalazi u fondu Javnog preduzeća “Poslovni prostor opštine Stari grad”, a o programima kulturnih dešavanja u njoj brine Savet za kulturu Skupštine opštine Stari grad. Opština Stari grad je inicijativama, raznim akcijama i finansijskim sredstvima podržala mnoge dobre ideje koje Skadarliju afirmišu kao mesto značajnih kulturnih zbivanja i utiču na očuvanje njenih spomeničkih i ambijentalnih vrednosti.